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Die erste geschichtliche Erwähnung von Crespina findet man im Jahre  1119, in einem Dokument. Zu jener Zeit verstand man unter Crespina nicht mehr als eine Burg, welche unter der Herrschaft des Bischofs von Pisa stand. Der Ertrag der Burg diente der Lebensmittelversorgung Pisas. Nach vielen Machtwechsel und Eingliederungen in verschiedenste Herrschaftsgebiete, wurde Crespina erst 1902 unabhängig. 2014 entschloss man sich das Dorf, mit der Nachbargemeine Lorenzana, zum Ort „Crespina Lorenzana“ zusammenzulegen. Heutzutage befinden sich viele schöne Ferienwohnungen und Ferienhäuser in dem 5500 Einwohner Dorf. Um Crespina verstreut gibt es einige traumhafte Bauwerke, wie die Villa Valdisonzi, Villa della Canonica und die Villa del Carretta. Diese Villen dienten dem Stadtadel, aus Pisa und Livorno, früher als Sommerresidenz. Trotz der geringen Einwohnerzahl besitzt Crespina 5 Kirchen. Die Sehenswerteste, die „Chiesa di San Michele“ beherbergt zwei interessante Gemälde, aus dem 14 Jahrhundert. Crespina, die kleine Kommune, liegt im Naturschutzgebiet der Käuzchenzucht. Jährlich am 29. September,  feiern die Bewohner von Crespina das sogenannte „Käuzchenfest“.

Crespina ist sehr ländlich gelegen, sodass man von einer fantastischen Landschaft umgeben ist. Auf einem Hügel gelegen, bietet das Dorf ein herrliches Panorama, über Weinberge und Olivenhaine. Trotz der ruhigen Lage, erreicht man von Crespina aus, alle interessanten Städte der Umgebung. Nur 40 Minuten benötigt man nach Livorno an die Küste. Livorno besitzt einen der größten Häfen Italiens. Die Stadt bietet viele Sehenswürdigkeiten, wie den „Old English Cemetery“.  Am Ende eines ereignisreichen Tages kann man, in einem der Restaurants am Hafen, sich von der feinen Küche der Toskana verwöhnen lassen. Auch die beiden Kunst und Kulturstädte Pisa und Florenz sind nicht weit entfernt. Hier bestaunt man den „ Schiefen Turm von Pisa“ oder sogar den „David“ von Michelangelo. Ein Muss, wen sie eine Ferienwohnung oder ein Ferienhaus in Crespina haben, ist der Besuch des Piaggo-Museums in Pontedera. Hier bekommt man einiges an Wissen, über die Vespa, das Lieblingsgefährt der Italiener.